8 listopada 2018 roku o godzinie 12:00 w siedzibie Polskiego Związku Piłki Nożnej odbyło się losowanie 1/8 finału Pucharu Polski.
Arka Gdynia zagra z Jagiellonią Białystok. Mecz odbędzie się 5 grudnia w Gdyni. 5 dni wcześniej obie drużyny zmierzą się w meczu ekstraklasy w Białymstoku. W meczu Arki z Jagiellonią rozegranym na początku sezonu, górą była drużyna Ireneusza Mamrota, która zwyciężyła 2:0.
Początkowo Arka wylosowała Niecieczę, z którą miała się zmierzyć na wyjeździe, jednak z powodu błędów (kulka z Miedzią Legnica została wcześniej przypadkowo usunięta z puli), losowanie zostało powtórzone.
Pary 1/8 finału Pucharu Polski:
Wigry Suwałki - Raków Częstochowa
Puszcza Niepołomice - Wisła Płock
Chrobry Głogów - Legia Warszawa
Wisła Sandomierz - Odra Opole
Śląsk Wrocław - Miedź Legnica
Arka Gdynia - Jagiellonia Białystok
Rozwój Katowice - Górnik Zabrze
Bruk-Bet Termalica Nieciecza - Lechia Gdańsk
Mecze odbędą się 4-6 grudnia. Zwycięzcy par zagrają w ćwierćfinale rozgrywek. Przed kolejną rundą znów odbędzie się losowanie. W tym roku na etapie ćwierćfinałów i półfinałów nie są już rozgrywane dwa spotkania, jak miało to miejsce wcześniej.
Wszystkie mecze 1/8 finału mają być transmitowane na antenach Polsatu.